Oprah Winfrey pääsi virallisesti eläkkeelle "Oprah Winfrey Show" -esityksen isäntänä vuonna 2011, mutta hän on edelleen ns. Oprah-imperiumin pomo. Nykyään hänen nettovarallisuutensa on Forbesin mukaan 2, 6 miljardia dollaria. Oprah voitti köyhyyden, väärinkäytön, suhteelliset ongelmat sekä rotu- ja sukupuolikysymykset tullakseen kaikkien aikojen kuuluisimmaksi TV-isäntänä. Näin hänestä tuli rikas.
1970-luku
Winfrey aloitti ensimmäisen televisiointityönsä WLAC-TV: ssä (nykyään WTVF), CBS-asemalla Nashvillessä, Tennessee, 19-vuotiaana. Vuonna 1976 hän siirtyi WJZ-TV: hen, ABC: n tytäryritykseen Baltimoressa, Marylandissa, missä hän kamppaili objektiivisuus vaaditaan uutisten ankkurina ja toimittajana. Sen sijaan hän liittyi uuteen aamukeskusteluohjelmaan, jonka nimi oli ”Ihmiset puhuvat”, joka esitettiin vuonna 1978. Siinä Winfreyn omaisuudet alkavat. Hänen rento, improvisatiivinen tyyli yritti häntä kuuntelijoihin. Hän kuunteli heitä, tunsi itsensä heidän kanssaan ja jutteli heille kaikesta ruoanlaitosta aina intiimeihin henkilökohtaisiin yksityiskohtiin. Vuosikymmenen loppuun mennessä show voitti Phil Donahue-ohjelman - suositun ja uraauurtavan kansallisesti syndikoidun talk-ohjelman - paikallisissa luokituksissa.
1980-luku
Kaupungin ABC-tytäryhtiö WLS-TV tarjosi Winfreylle 30 minuutin aamukeskusteluesityksen "AM Chicago" -kaupungin ABC-tytäryhtiöstä. Ohjelma esitettiin ensimmäisen kerran tammikuussa 1984, ja vuoden kuluessa show näytti viimeisimmästä paikasta Chicagon parhaaseen keskustelu-ohjelmaan.
Koska Winfreyn näyttely houkutteli ennätyksellisiä lukuja, kansallinen syndikaatti näytti toteutettavalta. Chicagonlainen elokuvakriitikko Rogert Ebert auttoi vakuuttamaan Oprahia lisensoimaan näyttelynsä kansalliselle lähetysverkolle vuonna 1986. Se nimettiin uudelleen "Oprah Winfrey Show" ja laajennettiin tuntiin. Osana kauppaa Winfrey otti 25 prosenttia näytöksen bruttomäärästä. 32-vuotiaana Winfreystä tuli paitsi ensimmäinen afrikkalais-amerikkalainen televisio-isäntä, joka oli syndikoitu kansallisesti, myös miljonääri. Vuodesta 1987 vuoteen 1988 hänen tulot kasvoivat noin 30 miljoonalla dollarilla.
Sillä välin, vuonna 1986, Winfrey nimitettiin akatemiapalkinnonksi parhaalle tukevalle näyttelijälle roolistaan Steven Spielbergin elokuvasta "The Color Purple".
Winfrey perusti myös vuonna 1986. Televisioyhtiö Harpo, Inc., joka laajeni myöhemmin elokuva- ja muihin viihdemuotoihin. Sen omistaminen teki hänestä ensimmäisen mustan ihmisen ja kolmannen naisen hallitsemaan omaa suurta studiota.
1990-luku
Winfrey houkutteli katsojia "get-em-in-the-gut" show aiheilla. Hänen luonnollinen empatia, vankka huumori ja uteliaisuus rohkaisivat näyttelyssä vieraita puhumaan. Hänen luokituksensa nousivat seurauksena.
Ajan myötä hän siirtyi iltapäivälehtien aiheista keskusteluun sosiaalisista ja hengellisistä kysymyksistä, jotka koskivat hänen katsojiaan. Esimerkkejä olivat lasten moraalittuminen, sukupuoli ja seksuaalinen suvaitsevaisuus sekä rotuun liittyvät kysymykset. Hän isännöi useita merkittäviä vieraita näyttelyssä 1990-luvulla, mukaan lukien harvinainen haastattelu Michael Jacksonin kanssa vuonna 1993. Hänet tunnustettiin myös useita kertoja Daytime Emmy -palkinnoilla Outstanding Talk Show Hostissa.
Vuonna 1995 hänen nettovarallisuutensa oli saavuttanut 340 miljoonaa dollaria, mikä teki hänestä viihteen rikkaimman naisen. Oman näyttelyn omistaminen antoi Winfreylle vapauden laajentaa liiketoimintaansa. Hän perusti vuonna 1998 naisille suunnatun ohjelmointiyrityksen Oxygen Media. Hän valmistautui myös lehden "O, The Oprah Magazine" julkaisemiseen, joka ilmestyi ensimmäisen kerran vuonna 2000. Hän on myös kirjoittanut useita kirjoja aiheesta ruokavalio ja liikunta. Hän on toiminut erilaisissa TV- ja elokuvamuutoksissa, jotkut menestyneemmin kuin toiset. Hän perusti myös vaikutusvaltaisen kirjakerhonsa vuonna 1996 ja hyväntekeväisyysjärjestön, The Angel Network, vuonna 1998.
2000-luku
Oprah menestys kasvoi vasta 2000-luvulla, ja hänestä tuli miljardööri. Hän tuotti "The Color Purple" -elokuvan musiikkiversion, jatkoi suositun verkkosivustonsa Oprah.com ylläpitämistä ja julkaisi 24 tunnin tunnin kanavan nimeltä "Oprah & Friends" XM-satelliittiradiossa.
Hän jatkoi keskusteluesitystään vuoteen 2011 saakka, jonka jälkeen hän loi OWN - Oprah Winfrey Network. Hän on verkon toimitusjohtaja. Vuonna 2015 Oprah teki yhteistyötä suositun painonpudotustilausohjelman Weight Watchers Internationalin (WTW) kanssa, joka osti 10% yrityksestä ja sitoutui toimimaan yhtenä tuotemerkin kasvoista mainoksissa.
Oprah on ollut pitkäaikainen poliittinen puolustaja, kampanjoinut Barack Obaman puolesta, joka myöhemmin myönsi hänelle presidentin vapauden mitalin vuonna 2013. Hän on kuuluisa hyväntekeväisyyspanoksistaan Oprah's Angel Network -sivuston kautta, hyväntekeväisyyttä ajaa hänen näyttelyn kautta, joka keräsi 80 miljoonaa dollaria yli 12 vuotta.
Tammikuussa 2018 Winfrey sai Cecil B. DeMille Lifetime Achievement Award -palkinnon 75. vuotuisessa kultaisessa maapallossa. Winfreyn puhe, joka koski aiheita, kuten sukupuoleen, rotuun ja seksuaaliseen häirintään liittyviä asioita Hollywoodissa, otettiin uskomattoman hyvin vastaan ja sai jonkun ihmettelemään, pohtiiko Oprah harkitsevansa presidentinjohtoa.
Heinäkuussa 2018 Winfrey ilmoitti investoivansa terveelliseen ravintolaketjuun True Food Kitchen, viimeisimmissä pyrkimyksissä laajentaa liiketoimintaansa median ulkopuolella ja ruokaan. Sijoittamisen lisäksi, jonka summaa ei ole julkistettu, Winfrey toimii myös hallituksessa. Hän myös musteella sopimuksen Apple.
Pohjaviiva
Winfrey velkaa rikkautensa innostumiselle, omistautumiselle, kurinalaisuudelle ja joustavuudelle. Hän ohjasi kykyjään vuosien saatossa viihdyttää katsojia ja antaa heille mitä he halusivat. Onnistuneet projektit, ahkerat sijoitukset ja oman imperiumin omistaminen kasvattivat Winfreyn vaurauden miljardööri-tasolle. Kun hän jäi eläkkeelle 25. toukokuuta 2011, 25 vuodenajan jälkeen, hän oli arvoltaan arviolta 3 miljardia dollaria.
Hänestä tuli yksi rikkaimmista omatekoisista naisista Amerikassa, maan korkeimmin palkattu televisioviihdyttäjä ja historian ensimmäinen musta nainen miljardööri. Winfreyn räpylöistä-rikkauteen liittyvä tarina on vuosien mittaan käynyt paljon keskustelua ja analysointia. Vuonna 2001 siitä tuli jopa Illinoisin yliopiston yliopistokurssi, jonka otsikko oli "Historia 298: Oprah Winfrey, Tycoon".
